Tôi sở hữu vòng rất căng, nhưng tôi ổn định.
Tôi là phân tử nào?
Thông tin nhanh về [1.1.1]Propellane
| Số đăng ký CAS | 35634-10-7 |
| Danh pháp SciFinder | Tricyclo[1.1.1.01,3] pentane |
| Công thức thực nghiệm | C5H6 |
| Khối lượng phân tử | 66,10g/mol |
| Trạng thái | Chất lỏng không màu |
| Điểm sôi | -nt |
| Độ hòa tan trong nước | Ít |
Đôi nét
[1.1.1]Propellane là hydrocarbon ba vòng nhỏ nhất và là thành viên nhỏ nhất trong họ propellane, chứa các phân tử lớn như [10.3.3]propellane1. Chỉ một lượng nhỏ đã được tạo ra và một số tính chất vật lý của nó đã được đo lường. Nó là một chất lỏng dễ bay hơi, có điểm sôi được dự đoán khác nhau là 48 hoặc 70°C; nhưng giá trị thực có thể thấp hơn 48°C, dựa trên các hydrocarbon C5 khác.
Do cấu trúc nhỏ gọn của nó—ba vòng cyclopropane có chung một liên kết C–C—[1.1.1]propellane rất căng. Các nguyên tử carbon trung tâm có dạng hình học tứ diện ngược, làm cho độ dài liên kết C–C trung tâm dài bất thường 160 pm. (Độ dài liên kết C–C thông thường là ≈154 pm.). Khi được làm nóng đến 114°C, [1.1.1]propellane đồng phân hóa thành 3-methylenecyclobutene2.
Năm 1971, Marshall D. Newton* tại Phòng thí nghiệm Quốc gia Brookhaven (Upton, NY) và Jerome M. Schulman tại Viện Bách khoa Brooklyn (NY) đã thực hiện các nghiên cứu lý thuyết về nhiên liệu đẩy trên [1.1.1] lúc đó chưa được biết đến. Trong số các giá trị khác, họ đã tính toán độ dài liên kết C–C trung tâm (hóa ra là chính xác) và năng lượng biến dạng ở mức 105 kcal/mol (giá trị này vẫn thường được chấp nhận).
Năm 1982, nhà hóa học hữu cơ nổi tiếng Kenneth B. Wiberg* và Frederick H. Walker tại Đại học Yale (New Haven, CT) đã báo cáo quá trình tổng hợp [1.1.1]propellane. Quy trình của họ bắt đầu với axit bicyclo[1.1.1]pentane-1,3-dicarboxylic3, mà họ đã chuyển đổi thành 1,3-dibromobicyclo[1.1.1]pentane4 thông qua phản ứng Hunsdiecker (brom hóa muối bạc). Chất trung gian dibromo được xử lý bằng tert-butyllithium để loại bỏ các nguyên tử brom và tạo ra liên kết C–C trung tâm.
Thông tin nguy hiểm đối với [1.1.1]propellane chưa được báo cáo, mặc dù nó có khả năng có các đặc tính tương tự như các đặc tính của các hydrocarbon C5 khác.
1. Số đăng ký CAS 58602-52-1.
2. Số đăng ký CAS 27538-13-2.
3. Số đăng ký CAS 56842-95-6.
4. Sô đăng ký CAS 82783-71-9.
Tham khảo ACS.