Mời tôi một cốc trà đá!  

1,2-Dioxetanedione

Tôi là chìa khóa để làm sáng bạn cả ngày – hoặc đêm.
Tôi là phân tử nào?

cau truc hoa hoc cua 12
Cấu trúc hóa học của 1,2-Dioxetanedione. Ảnh: ChemSpider

Sự thật nhanh về 1,2-Dioxetanedione

Số đăng ký CAS No.26974-08-3
Danh pháp Scifinder1,2-Dioxetane-3,4-dione
Công thức thực nghiệmC2O4
Khối lượng phân tử88,02 g / mol
Trạng tháiN / A
Điểm nóng chảy / sôi–93°C (dec.)
Khả năng hòa tan trong nướcN / A

Đôi nét

1,2-Dioxetanedione là một phân tử vòng bốn rất căng có thể được coi như một anhydride peroxy của acid oxalic hoặc như một chất dimer của carbon dioxide. Do có độ căng cao nên nó khá không ổn định, phân hủy ở nhiệt độ trên –93°C. 1

Ngoài cấu trúc độc đáo của nó, 1,2-dioxetanedione còn có một tuyên bố nổi tiếng khác: nó tham gia vào chuỗi phản ứng dẫn đến phát quang hóa học (chemiluminescence), một quá trình tạo ra ánh sáng thông qua một phản ứng hóa học. Sự phát quang hóa học là kết quả của phản ứng giữa oxalyl chloride hoặc ester oxalate và hydrogen peroxide khi có mặt thuốc nhuộm hoạt hóa đã được nghiên cứu trong gần 60 năm, nhưng chỉ gần đây người ta mới chứng minh được rằng 1,2-dioxetanedione là chất trung gian năng lượng cao quan trọng. (HEI).

Phát quang hóa học (CL) là sự phát quang được tạo ra bởi các phản ứng hóa học gây ra sự chuyển đổi của một điện tử từ trạng thái cơ bản của nó sang trạng thái điện tử bị kích thích. Khi phân tử bị kích thích phân rã về trạng thái cơ bản điện tử, xảy ra phát xạ CL ở các bước sóng khác nhau, từ bức xạ có thể nhìn thấy tử ngoại đến bức xạ hồng ngoại.

Nguồn: Xiaoli Zhu

Năm 2021, Wilhelm J. Baader tại Đại học São Paulo (Brazil) và các đồng nghiệp ở đó và tại Đại học Liên bang ABC (Santo André, Brazil) đã kết luận rằng HEI thực sự là 1,2-dioxetanedione. Sử dụng các ester arylperoxyoxalate khác nhau để tạo ra HEI và các phép đo động học và nhiệt động lực học chính xác, các nhà nghiên cứu kết luận rằng cấu trúc phẳng và đặc tính nhận điện tử của 1,2-dioxetanedione khiến nó trở thành “người tham gia” duy nhất trong chuỗi phản ứng có khả năng trở thành HEI. Các thí nghiệm của họ đã loại bỏ các chất trung gian đã biết khác, chẳng hạn như acid peroxalic và 1,2-dioxetanone, không có đủ năng lượng để thúc đẩy bước phát quang.

Các ứng dụng thực tế của 1,2-dioxetanedione và sự phát quang hóa học là gì? Chắc chắn, được biết đến nhiều nhất là các sản phẩm mới lạ được gọi là thanh phát sáng. Quay trở lại những năm 1960, một nhà quản lý nghiên cứu tại American Cyanamid (Wayne, NJ) hiện đã không còn tồn tại đã nhận thấy một bài báo của Edwin A. Chandross tại Phòng thí nghiệm Bell (Murray Hill, NJ; nay là Nokia Bell Labs) đã mô tả hiện tượng đầu tiên. Các nhà hóa học cyanamid đã tinh chế trình tự phản ứng của Chandross thành các que phát sáng thương mại, vốn là cơ sở cho một công ty spinoff, Cyalume Technologies (West Springfield, MA).

Cùng lúc đó, Bộ Quốc phòng Hoa Kỳ và quân đội đã phát triển các loại gậy phát sáng cho các mục đích sử dụng như thiết bị huấn luyện và áo phao cứu sinh. Những cải tiến tại Cyalume kể từ đó đã mang lại những thanh phát sáng có tuổi thọ phát quang hóa học từ 30 giây đến 24 giờ và với nhiệt độ hoạt động từ –50 đến +50°C.

1. Một chất dimer có thể của CO2, 1,3-dioxetanedione (Số CAS 175600-75-6), được cho là thậm chí còn kém bền hơn đồng phân 1,2.

Thông tin về nguy cơ của 1,2-Dioxetanedione

Nhóm sự cố*Mã GHS và tuyên bố nguy cơ
N/AN/A

Tham khảo ACS.