Azadirachtin

Tôi có thể giúp chăm sóc răng miệng hoặc chống côn trùng.
Tôi là phân tử nào?

cau truc cua azadirachtin
Cấu trúc của Azadirachtin

Thông tin nhanh về Azadirachtin

Số đăng ký CAS No.11141-17-6
Danh pháp SciFinder1H,7H-Naphtho[1,8-bc:4,4a-c′]difuran-5,10a(8H)-dicarboxylic acid,
10-(acetyloxy)octahydro-3,5-dihydroxy-4-methyl-
8-{[(2E)-2-methyl-1-oxo-2-buten-1-yl]oxy}-4-[(1aR,2S,3aS,6aS,7S,7aS)
-3a,6a,7,7a-tetrahydro-6a-hydroxy-7a-methyl
-2,7-methanofuro[2,3-b]oxireno[e]oxepin
-1a(2H)-yl]-, 5,10a-dimethyl ester, (2aR,3S,4S,4aR,5S,7aS,8S,10R,10aS,10bR)-
Công thức thực nghiệmC35H44O16
Khối lượng phân tử720,71 g / mol
Trạng tháiChất rắn vi tinh thể màu trắng
Độ nóng chảy165ºC
Khả năng hòa tan trong nước0,26 g / L

Azadirachtin là một phân tử ấn tượng. Nó chứa tám vòng (năm trong số đó kết hợp các nguyên tử oxy), 16 tâm bất đối xứng (C*) và ba nguyên tử carbon bậc bốn. Các nhóm chức của nó bao gồm một nhóm hydroxyl, một enol ete, một acetal, hai hemiacetal, một epoxid và bốn este axit cacboxylic.

Các nhà hóa học tổng hợp hữu cơ đã gặp khó khăn trong việc tổng hợp azadirachtin, nhưng nó đã đến một cách tự nhiên từ cây neem (Azadirachta indica), một thành viên của họ gỗ gụ mọc ở Ấn Độ, Iran và các vùng của Châu Phi. Azadirachtin, cùng với nhiều hợp chất liên quan, được tìm thấy trong hạt, lá và vỏ cây neem. Hiện nay thì con đường sinh tổng hợp của nó vẫn chưa được làm sáng tỏ hoàn toàn.

Trong nhiều thế kỷ, hạt và lá của A. indica đã được biết là có tác dụng xua đuổi côn trùng gây hại cho cây nông nghiệp. Vào những năm 1960, các nhà hóa học bắt đầu nghiên cứu chiết xuất hạt neem để xác định các thành phần hoạt tính. JH Butterworth và ED Morgan tại Đại học Keele (Anh) đã xác định azadirachtin là phân tử quan trọng vào năm 1968. Stephen V. Ley và bốn đồng nghiệp tại Đại học Cambridge (Anh) đã hoàn thành quá trình tổng hợp kỳ diệu của nó vào năm 2007.

Azadirachtin là một chất rắn vi tinh thể màu trắng có mùi tanh hoặc mùi lưu huỳnh mạnh, nhưng hơi lạ vì nó không chứa lưu huỳnh. Có lẽ mùi hôi là thứ xua đuổi côn trùng. Trong mọi trường hợp, dầu neem (chiết xuất từ ​​hạt) được sử dụng trong nhiều loại thuốc trừ sâu thương mại và chất điều hòa sinh trưởng. Mặc dù azadirachtin có một số đặc tính độc hại (xem bảng thông tin nguy hiểm bên dưới), nó vô hại đối với động vật có vú với liều lượng thường được sử dụng. Tuy nhiên, theo như bảng cũng cho thấy, nó mang lại một số lo ngại về môi trường.

Azadirachtin có một công dụng khác, có lẽ không ngờ tới. Phần lớn dân số Ấn Độ nhai cành lá neem hoặc sử dụng chúng làm bàn chải để làm sạch răng. Xa hơn nữa, vỏ cây, lá và dầu neem được sử dụng trong nhiều loại kem đánh răng “tự nhiên”. Bạn có thể mua tất cả các sản phẩm này trong các cửa hàng thực phẩm hoặc trực tuyến.

Thông tin về mối nguy hiểm Azadirachtin

Nhóm sự cố*Tuyên bố nguy hiểm
Độc tính cấp, qua da, loại 5H313 — Có thể có hại khi tiếp xúc với da
Khả năng gây ung thư, loại 1BH350 — Có thể gây ung thưCảnh báo An toàn Hóa chất
Nguy hiểm đối với môi trường nước, nguy hiểm cấp tính, loại 2H401 — Độc đối với đời sống thủy sinhCảnh báo An toàn Hóa chất
Nguy hiểm đối với môi trường nước, nguy hiểm lâu dài, loại 2H411 ​​— Độc đối với đời sống thủy sinh với những ảnh hưởng lâu dàiCảnh báo An toàn Hóa chất

* Hệ thống phân loại và ghi nhãn hóa chất hài hòa trên toàn cầu. Giải thích từ tượng hình. 

Tham khảo ACS.