Benzyne

Bạn không thể nhìn thấy tôi, nhưng tôi chắc chắn tồn tại.
Tôi là phân tử nào?

Cấu trúc hóa học của benzyne

Thông tin nhanh về Benzyne

Số đăng ký CAS No.462-80-6
Danh pháp SciFinder1,3-Cyclohexadien-5-yne
Công thức thực nghiệmC6H4
Khối lượng phân tử76,10 g / mol

Benzyne là một phân tử hữu cơ có phản ứng cao chưa được phân lập. Sự tồn tại của nó chỉ có thể được suy ra bởi các phân tử ổn định mà nó tạo ra. Tính không ổn định của nó là kết quả của liên kết ba cực kỳ căng của nó.

Một trong những minh chứng đầu tiên về sự tồn tại của benzyne được báo cáo vào năm 1940 bởi Georg Wittig1 và các đồng nghiệp tại Đại học Freiburg (Đức). Họ kết hợp fluorobenzene và phenyllithium ở –78 ºC để tạo ra o-fluorophenyllithium, khi được làm ấm đến nhiệt độ phòng, loại bỏ lithium florua. Xycloalkyne năng lượng cao thu được đã phản ứng với một phân tử phenyllithium khác để tạo thành o-biphenyllithium.

Năm 1953, các thí nghiệm đánh dấu carbon-14 do John D. Roberts2 và các đồng nghiệp tại MIT (Cambridge, MA) thực hiện cho thấy rằng liên kết ba nhất thời trong benzyne là trung hòa về điện – trái ngược với liên kết đôi zwitterion mà Wittig đã đề xuất. Trong một ví dụ, phản ứng của [1- 14 C] clobenzen với amoniac tạo ra lượng bằng nhau của [1- 14 C] anilin và [2- 14 C] anilin, thiết lập sự tương đương của các nguyên tử cacbon liền kề.

Để biết thêm về lịch sử và công dụng của benzyne, hãy xem “ Hóa học của Benzyne ” của Joseph F. Bunnett tại Đại học Brown (Providence, RI) và “ Câu chuyện Benzyne ” của Curt Wentrup tại Đại học Queensland (Brisbane, Úc).

1. Wittig đoạt giải Nobel Hóa học năm 1979 vì đã phát triển tổng hợp olefin cùng tên, trong đó một aldehyde hoặc xeton được xử lý bằng triphenylphosphonium ylide có nguồn gốc từ organohalide.

2. Roberts, mặc dù công trình tiên phong của ông trong lĩnh vực hóa học hữu cơ và vật lý, bao gồm cả việc phát triển quang phổ cộng hưởng từ hạt nhân như một công cụ phân tích quan trọng, nhưng chưa bao giờ giành được giải Nobel. 

Tham khảo ACS.