Borane–tetrahydrofuran

Tôi là một hợp chất tiện dụng để chế ngự một loại thuốc thử hữu ích.
Tôi là phân tử nào?

bh3 thf
Cấu trúc hóa học của borane-tetrahydrofuran

Thông tin nhanh về Borane-tetrahydrofuran

Số đăng ký CAS No.14044-65-6
Danh pháp SciFinderBoron, trihydro (tetrahydro
furan)-, (T-4)-
Công thức thực nghiệmC4 H11BO
Khối lượng phân tử85,94 g / mol
Trạng tháiChất lỏng không màu
Điểm sôi65–67 ºC
Khả năng hòa tan trong nước Phản ứng dữ dội

Borane – tetrahydrofuran (BH 3 –THF) là một phức hợp truyền điện tích là chất thay thế hữu ích cho diborane 1 trong tổng hợp hữu cơ. Nó có thể được sử dụng để khử axit cacboxylic thành rượu hoặc nitril thành amin bậc một. Nó phản ứng với olefin để thêm nhóm chức BH2. Alkyl- hoặc arylboranes được hình thành theo cách này có thể tiếp tục phản ứng với các hợp chất không bão hòa như olefin, imine, keton và alkyne (phản ứng hydro hóa) để tạo ra các chất trung gian chứa bo hữu ích.

Các phức chất chuyển điện tích như BH 3 –THF hình thành khi một bazơ Lewis (trong trường hợp này là THF) “tặng” cặp điện tử không chia sẻ của nó cho một axit Lewis thiếu điện tử như borane. Lực hút tĩnh điện giữa các thành phần không mạnh bằng liên kết cộng hóa trị; nhưng trong nhiều trường hợp, nó đủ để làm cho phức chất hoạt động như một hợp chất cộng hóa trị. Ví dụ, BH 3 –THF có thể được chưng cất mà không bị phân hủy.

Tính ổn định tương đối của BH 3 –THF làm cho nó trở thành một cách thuận tiện để sử dụng diborane cực kỳ độc hại và dễ cháy. Nhưng không phải là không có rủi ro riêng. Đặc biệt, nó phản ứng dữ dội với nước để tạo ra một lượng lớn hydro. Do đó, BH 3 –THF thường được bán dưới dạng dung dịch 1 M (≈10% trọng lượng) trong THF. Nó có sẵn từ nhiều nhà cung cấp hóa chất trên toàn thế giới.

1. Trong điều kiện tiêu chuẩn, borane đime hóa để tạo ra diborane bền về mặt điện tử hơn.

Thông tin về nguy cơ Borane-tetrahydrofuran *

Nhóm sự cố*Tuyên bố nguy hiểm
Chất lỏng dễ cháy, loại 2H225 — Chất lỏng và hơi rất dễ cháyCảnh báo An toàn Hóa chất
Hóa chất tiếp xúc với nước thải ra khí dễ cháy loại 1H260 — Khi tiếp xúc với nước giải phóng khí dễ cháy có thể tự bốc cháyCảnh báo An toàn Hóa chất
Độc tính cấp, đường uống, loại 4H302 — Có hại nếu nuốt phảiCảnh báo An toàn Hóa chất
Tổn thương mắt nghiêm trọng / kích ứng mắt, loại 1H318 — Gây tổn thương mắt nghiêm trọngCảnh báo An toàn Hóa chất
Độc tính đối với cơ quan đích cụ thể, phơi nhiễm một lần, hệ hô hấp, loại 3 H335 — Có thể gây kích ứng đường hô hấpCảnh báo An toàn Hóa chất
Khả năng gây ung thư, loại 2H351 — Bị nghi ngờ gây ung thưCảnh báo An toàn Hóa chất

* Thông tin nguy hiểm chỉ có sẵn cho bài báo thương mại, thường là giải pháp 1 M trong THF. ** Hệ thống phân loại và ghi nhãn hóa chất hài hòa trên toàn cầu.  
Giải thích từ tượng hình.

Tham khảo ACS.