Croconate violet

Tên tôi mô tả màu của tôi trong dung dịch; chỉ cần đừng để tôi trong tay của bạn.
Tôi là phân tử nào?

cau truc cua croconate violet
Cấu trúc hóa học của Croconate violet. Ảnh: ACS

Sự thật nhanh về Croconate violet 

Số đăng ký CAS No.66888-99-1
Công thức thực nghiệmC11K2N4O3
Khối lượng phân tử314,34 g / mol 
Trạng tháiKim kim loại màu xanh đậm (dihydrat)
Độ nóng chảyKhông được báo cáo
Khả năng hòa tan trong nướcCó giá trị

Đôi nét

Croconate violet1 là một thành viên của họ croconat gồm các muối của oxocacbon không no mạch vòng. Bản thân Croconate là một vòng năm với năm nguyên tử oxy và điện tích 2–. Croconate violet có nhóm dicyanomethylene thay cho hai nguyên tử oxy; nhưng nó vẫn giữ cái tên tầm thường “croconate”.

Bất chấp các cấu trúc được hiển thị, các electron π của croconate violet, giống như các electron trong tất cả các loại croconate, hoàn toàn bị phân chia hay cộng hưởng (delocalized) và chịu trách nhiệm về các đặc tính khác biệt của phân tử. Croconate violet được đặt tên bởi Alexander J. Fatiadi tại Văn phòng Tiêu chuẩn Quốc gia Hoa Kỳ (Washington, DC; nay là Viện Tiêu chuẩn và Công nghệ Quốc gia, Gaithersburg, MD), người đã báo cáo tổng hợp của nó vào năm 1977.

Fatiadi điều chế croconate violet với hiệu suất 95% bằng cách xử lý dipotassium croconate2 hoặc các muối croconate khác với malononitril. Sự kết tinh lại từ nước tạo ra tinh thể croconate màu tím như dihydrat của nó như những tinh thể hình kim màu xanh đậm với vẻ ngoài như kim loại. Sự phân tách electron tạo cho phân tử một cấu trúc gần như phẳng.

Đun nóng croconat violet trong axit clohydric đậm đặc tạo ra dạng dihydroxy trung tính là các tinh thể màu da cam tan chảy khi phân hủy ở 260–270°C. Bất chấp màu sắc của nó, Fatiadi đặt tên cho hợp chất này là “axit croconic tím3”. Hòa tan muối hoặc axit vào nước tạo ra dung dịch có màu tím đậm với cực đại hấp thụ cực đại ở bước sóng 533 nm. Dung dịch nước cần được xử lý cẩn thận vì nó làm ố da.

Một ứng dụng gần đây của các đặc tính nhuộm của croconate violet là nhuộm protein. Nó đang được coi là sự thay thế cho thuốc nhuộm len màu xanh lam rực rỡ Coomassie4, được sử dụng để nhuộm protein từ năm 1963. Trong bài báo gốc của mình, Fatiadi cũng lưu ý rằng croconate violet là một chất bán dẫn có độ dẫn điện 2 x 10-4 S / cm. Tại thời điểm viết bài này, không có thông tin nguy hiểm nào đối với thuốc tím croconate.

1. SciFinder: Propanedinitrile, 2,2′-(4,5-dihydroxy-2-oxo-4-cyclopentene-1,3-diylidene)bis-, potassium salt (1:2).
2. Số đăng ký CAS. Số 23491-17-0.
3. Số đăng ký CAS. Số 66889-00-7.
4. CAS Reg. Số 6104-59-2 và 6104-58-1.

Tham khảo ACS.