Tôi hữu ích như cái tên hấp dẫn của tôi.
Tôi là phân tử nào?
Thông tin nhanh về DABCO
| Số đăng ký CAS No. | 280-57-9 |
| Danh pháp Scifinder | Diazabicyclo [2.2.2]octane |
| Công thức thực nghiệm | C6H12N2 |
| Khối lượng phân tử | 112,17 g / mol |
| Trạng thái | Tinh thể trắng hút ẩm |
| Độ nóng chảy | 158–159°Ca |
| Điểm sôi | 174°C |
| Khả năng hòa tan trong nước | 450 g / L |
a. Sublimes dễ dàng ở nhiệt độ môi trường xung quanh.
Đôi nét
DABCO, viết tắt của 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octan, là một trong số ít các phân tử được biết đến nhiều hơn bằng các từ viết tắt của chúng hơn là tên đầy đủ của chúng1. Nó cũng thường được gọi là triethylenediamine, hoặc TEDA.
DABCO đã được biết đến trong ít nhất 100 năm, ban đầu dưới tên quinolidine. Năm 1943, Otto Hromatka* và Eva Engel tại Đại học Vienna đã tổng hợp nó thông qua quá trình tuần hoàn muối dihydrobromide của 1-(2-bromoethyl) piperazine2 hoặc muối dihydrochloride của 1-(2-chloroethyl) piperazine3. Nó được sản xuất thương mại bằng quá trình nhiệt phân có xúc tác của etylenglycol hoặc 2-hydroxyetylamin.
Do có hai nhóm amin bậc ba không bị cản trở nên DABCO là một bazơ mạnh (pKa 1 của axit liên hợp của nó = 3,0) và nucleophile. Nó được sử dụng như một chất xúc tác kiềm trong sản xuất bọt polyurethane. Là một bazơ Lewis, nó tạo thành các sản phẩm kết tinh với hydrogen peroxide và sulfur dioxide.
Năm nay, DABCO được chọn làm chất xúc tác trong hai đợt tổng hợp mới. Vào tháng 4, Silong Xu và các đồng nghiệp tại Đại học Giao thông Tây An (Trung Quốc) đã chỉ ra rằng nó xúc tác [4+2] phản ứng hình vòng giữa 5-methylenehex-2-ynedioates và các olefin thiếu điện tử như 2-benzylidene-1H -indene-1,3-(2H)-dione để tạo thành sản phẩm phụ spirocyclohexadiene với sản lượng lên đến 90% trong điều kiện nhẹ. Các chất xúc tác thay thế cho sản lượng kém hoặc không có phản ứng.
Vào tháng 7, Cunde Wang và các đồng nghiệp tại Đại học Dương Châu (Trung Quốc) đã báo cáo việc sử dụng DABCO để thúc đẩy một loạt các phản ứng tuần hoàn khác. Trong quá trình của chúng, 2-amino-4H -chromen-4-cái được thế và 2,6-dibenzylidenecyclohexan-1-one được thế phản ứng để tạo thành 7,8,9,10-tetrahydro-12H -chromeno [2,3-b] quinolin-12-one , cũng trong điều kiện nhẹ và sản lượng tối ưu> 80%. Như với quá trình Xu, các chất xúc tác cơ bản khác cho năng suất kém hơn đáng kể.
1. Một cái khác là TEMPO, sẽ xuất hiện với tư cách là Phân tử của Tuần trong tương lai.
2. Số đăng ký CAS. Số 89727-93-5.
3. Số đăng ký CAS. Số 34782-06-4.
Thông tin về mối nguy của DABCO *
| Nhóm sự cố** | Mã GHS và tuyên bố nguy cơ | |
|---|---|---|
| Chất rắn dễ cháy, loại 1 | H228 — Chất rắn dễ cháy |  |
| Độc tính cấp, qua đường miệng, loại 4 | H302 — Có hại nếu nuốt phải |  |
| Ăn mòn / kích ứng da, loại 1C | H314 — Gây bỏng da nghiêm trọng |  |
| Tổn thương mắt nghiêm trọng / kích ứng mắt, loại 1 | H318 — Gây tổn thương mắt nghiêm trọng | |
| Mối nguy thủy sinh ngắn hạn (cấp tính), loại 3 | H402 — Có hại cho đời sống thủy sinh | |
| Mối nguy thủy sinh lâu dài (mãn tính), loại 3 | H412 — Có hại cho đời sống thủy sinh với những ảnh hưởng lâu dài |
* Tổng hợp nhiều phiếu dữ liệu an toàn.
** Hệ thống hài hòa toàn cầu (GHS) về phân loại và ghi nhãn hóa chất. Giải thích từ tượng hình
Tham khảo ACS.