Dodecahedrane

Tôi là một trong những người bạn thuần khiết của bạn.
Tôi là phân tử nào?

Cấu trúc của dodecahedrane

Thông tin nhanh về Dodecahedrane 

Số đăng ký CAS No.4493-23-6
Danh pháp SciFinder[5]Fullerane-C20Ih
Công thức thực nghiệmC20H20
Khối lượng phân tử260,37 g / mol
Trạng tháiTinh thể trắng
Độ nóng chảy> 450ºC
Khả năng hòa tan trong nướcKhông hòa tan

Vào khoảng năm 360 trước Công nguyên, Plato đã viết nhiều về năm khối đa diện đều lồi: khối tứ diện, khối lập phương, khối bát diện, khối đa diện và khối icosahedron, với 4, 6, 8, 12 và 20 mặt tương ứng. Ông liên kết bốn trong số chúng với các nguyên tố cổ điển là đất, không khí, nước và lửa. Các hình dạng được gọi là khối đa diện đều Platon.

Các nhà hóa học tổng hợp hữu cơ vốn rất tò mò, đã tìm cách tạo ra hydrocacbon ở dạng khối đa diện đều Platon từ lâu. Việc kiểm tra các cấu trúc liên kết và các góc liên kết cần thiết cho khối đa diện sẽ loại trừ ngay lập tức khối bát diện (biến dạng góc quá lớn) và icosahedrane (yêu cầu đối với carbon ngũ giác không tồn tại).

Hai trong số ba hydrocacbon platonic còn lại cũng có biến dạng góc đáng kể. Tetrahedrane được cho là ổn định về mặt động học, nhưng nó vẫn chưa được tổng hợp. Tuy nhiên, một số dẫn xuất tetrahedrane đã được tạo ra, bắt đầu với tetra tert -butyltetrahedrane vào năm 1978 (Rudolf Matusch et al., University of Marburg, Germany). Cubane cũng rất căng; nhưng vào năm 1964, Philip E. Eaton * và Thomas W. Cole, Jr., tại Đại học Chicago, đã báo cáo quá trình tổng hợp hydrocacbon không thế.

Những thành tựu này đã để lại dodecahedran, hydrocacbon platonic ít căng nhất nhưng phức tạp nhất, đây là chất duy nhất chưa được tổng hợp. Nó không phải vì thiếu cố gắng; vì trong nhiều thập kỷ, các nhà hóa học đã cạnh tranh để trở thành người đầu tiên tạo ra nó. Năm 1981, Leo A. Paquette và các đồng nghiệp tại Đại học Bang Ohio (Columbus) đã báo cáo sự tổng hợp của 1,16-dimethyldodecahedrane. Năm tiếp theo, cùng một nhóm nghiên cứu đã công bố tổng hợp hợp chất mẹ trong 23 bước từ anion xiclopentadienide. 1

Sau đó vào năm 1982, Paquette đã viết một bài phê bình về cái mà ông gọi là “sự chuyển ngữ hóa học của vũ trụ Plato”, mà đỉnh điểm là bản tường trình chi tiết về sự tổng hợp dodecahedrane. Sáu năm sau, ông và các đồng nghiệp của mình đã công bố một lộ trình cải tiến tới polyhedrane.

Với tính chất đối xứng hình tứ diện (Ih), dodecahedrane là hydrocacbon có tính đối xứng cao nhất có thể. Nó nằm trong cùng nhóm đối xứng với buckminsterfullerene hoàn toàn carbon. Phần lớn do tính đối xứng cao, nó có nhiệt độ nóng chảy cực cao đối với một hydrocacbon. Tinh thể dodecahedrane có cấu trúc lập phương tâm mặt.

1. Đây là khoảng thời gian bận rộn đối với nhóm của Paquette. Bài báo tiếp theo trong số đó của JACS mô tả tổng số (±) -pentalenene của chúng, một sesquiterpene phức tạp và là kháng sinh tiềm năng chống lại vi khuẩn Gram dương, âm và nấm gây bệnh.

Thông tin về mối nguy của Dodecahedrane

Nhóm sự cốTuyên bố nguy hiểm
Không có thông tin nguy hiểmNhiều khả năng không phải là chất độc hại

Tham khảo ACS.