Ethyl methylphenylglycidate

Bạn có thể tiêu thụ tôi vào bất cứ lúc nào.
Tôi là phân tử nào?

ethyl methylphenylglycidate
Cấu trúc hóa học của ethyl methylphenylglycidate. Ảnh: The Pherobase

Sự thật nhanh về ethyl methylphenylglycidate

Số đăng ký CAS No.77-83-8
Danh pháp Scifinder2-Oxiranecarboxylic acid, 3-methyl-3-phenyl-, ethyl ester
Công thức thực nghiệmC12H14O3
Khối lượng phân tử206,24 g / mol
Trạng tháiChất lỏng không màu đến vàng nhạt
Điểm sôi272–275°C
Khả năng hòa tan trong nước<1 g / L

Đôi nét

Etyl metylphenylglycidat là một hợp chất hữu cơ thơm có hai nhóm chức, một este và một epoxit. Nó còn được gọi là “aldehyde dâu tây” mặc dù nó không được tìm thấy trong dâu tây và không chứa nhóm aldehyde. Hợp chất chứa hai tâm không đối xứng; sản phẩm thương mại là một hỗn hợp tiêu triền của cả bốn chất đồng phân lập thể.

Quá trình tổng hợp ethyl methylphenylglycidate đầu tiên được biết đến vào năm 1905 được báo cáo bởi Rainer Ludwig Claisen tại Đại học Berlin trong một bài báo dài có tiêu đề “Về một số tổng hợp sử dụng natri amide” (“About some syntheses using sodium amide”). Claisen là nhà hóa học tiên phong chủ yếu được biết đến với việc phát triển các phản ứng ngưng tụ và chuyển vị mang tên ông.

Ngày nay, ethyl methylphenylglycidate được tổng hợp bằng một phương pháp được báo cáo vào năm 1961 bởi Keiiti Sisido, Osamu Nakanisi và Hitosi Nozaki* tại Đại học Kyoto (Nhật Bản). Họ đã sử dụng phương pháp ngưng tụ Darzens, trong đó xeton (trong trường hợp này là acetophenone) được xử lý với một α-haloester (ethyl chloroacetate) để tạo thành vòng epoxit.

Hương vị và hương thơm của ethyl methylphenylglycidate gợi nhớ đến dâu tây, do đó nó có biệt danh này. Nó không chỉ được sử dụng như một chất tạo hương dâu nhân tạo mà còn được sử dụng trong ngành công nghiệp nước hoa, đặc biệt là trong nước hoa, sản phẩm chăm sóc cá nhân, xà phòng và chất tẩy rửa.

Thông tin về nguy cơ ethyl methylphenylglycidate*

Nhóm sự cố**Mã GHS và tuyên bố nguy cơ
Ăn mòn / kích ứng da, loại 2H315 — Gây kích ứng daCảnh báo An toàn Hóa chất
Da nhạy cảm, loại 1BH317 — Có thể gây ra phản ứng dị ứng trên daCảnh báo An toàn Hóa chất
Kích ứng / tổn thương mắt nghiêm trọng, loại 2AH319 — Gây kích ứng mắt nghiêm trọngCảnh báo An toàn Hóa chất
Mối nguy thủy sinh ngắn hạn (cấp tính), loại 2H401— Độc đối với thủy sinh Cảnh báo An toàn Hóa chất
Mối nguy thủy sinh lâu dài (mãn tính), loại 2H411 ​​— Độc đối với đời sống thủy sinh với những ảnh hưởng lâu dàiCảnh báo An toàn Hóa chất

* Tổng hợp hai bảng dữ liệu an toàn.
** Hệ thống hài hòa toàn cầu (GHS) về phân loại và ghi nhãn hóa chất. 
Giải thích từ tượng hình.

Tham khảo ACS.