1,6- Naphthyridine

Tôi là một trong sáu thành viên của một gia đình dị vòng.
Tôi là phân tử nào?

16 Naphthyridin
Cấu trúc của 1,6- Naphthyridine

  Sự thật nhanh về 1,6-Naphthyridine

Số đăng ký CAS No.253-72-5
Danh pháp SciFinder1,6-Naphthyridine
Công thức thực nghiệmC8H6N2
Khối lượng phân tử130,15 g / mol
Trạng tháiChất rắn hoặc chất lỏng từ trắng đến vàng nhạt hoặc nâu nhạt
Độ nóng chảy31–38 ºC a
Khả năng hòa tan trong nướcKhông được báo cáo

a. Nhiều giá trị được báo cáo.

Đôi nét

Naphtalen là một hợp chất hữu cơ thơm bao gồm hai vòng benzen hợp nhất. Diazanaphtalen có cấu trúc naphtalen với các nguyên tử nitơ thay cho hai trong số các nhóm CH. Có hai lớp cấu trúc của diazanaphtalen: benzodiazin, trong đó cả hai nguyên tử nitơ đều ở trong cùng một vòng và naphtyridin, với một nguyên tử nitơ trong mỗi vòng.

Sáu đồng phân naphthyridine tồn tại, dựa trên vị trí của các nguyên tử nitơ; chúng có thể ở các vị trí 1,5, 1,6 (hiển thị ở đây), 1,7, 1,8, 2,6 hoặc 2,7. Tất cả đều là chất rắn màu trắng với khoảng điểm nóng chảy rộng đáng ngạc nhiên: 1,6-Naphthyridine là thấp nhất ở <40 ºC; 2,6-naphthyridine’s là cao nhất ở 114-115 ºC.

Các dẫn xuất quinolin như naphthyridin có nguyên tử nitơ ở vị trí 1 thường được tổng hợp thông qua phản ứng Skraup, trong đó một aminopyridin và dẫn xuất glycerol được đun nóng với sự có mặt của chất oxy hóa (ví dụ, nitrobenzene) và axit sulfuric. Đây thường là một phản ứng dữ dội, vì vậy có lẽ may mắn là việc tổng hợp 1,6-naphthyridine từ 4-aminopyridine ban đầu không thành công.

Tuy nhiên, những cải tiến của phản ứng Skraup cuối cùng đã dẫn đến việc điều chế 1,6-naphthyridine với sản lượng khiêm tốn. Một sửa đổi sử dụng 4-aminopyridine-N-oxide làm nguyên liệu ban đầu; 1,6-naphthyridine-N-oxide thu được sau đó bị khử thành bazơ tự do.

1,6-Naphthyridine và một số dẫn xuất của nó đã được báo cáo là có đặc tính y học, điện tử và xúc tác. Nhưng không có cuộc điều tra nào trong số này đã đưa ra bất kỳ ứng dụng thực tế nào.

Thông tin về nguy cơ 1,6-Naphthyridine

Nhóm sự cố*,**Tuyên bố nguy hiểm
Độc tính cấp, đường uống, loại 4H302 — Có hại nếu nuốt phảiCảnh báo An toàn Hóa chất
Tổn thương mắt nghiêm trọng / kích ứng mắt, loại 1H318 — Gây tổn thương mắt nghiêm trọngCảnh báo An toàn Hóa chất

* Hệ thống phân loại và ghi nhãn hóa chất được hài hòa trên toàn cầu.  Giải thích từ tượng hình.  
** Một số tờ dữ liệu an toàn phân loại là “không phải là một chất hoặc hỗn hợp nguy hiểm”.

Tham khảo ACS.