Mời tôi một cốc trà đá!  

Schaap’s dioxetanes

Một trong số chúng tôi tỏa sáng rực rỡ trong các xét nghiệm miễn dịch.
Chúng tôi là những phân tử nào?

schaaps
Cấu trúc hóa học của Schaap’s dioxetanes. Ảnh: ACS

Thông tin nhanh về PPD

Số đăng ký CAS No.122341-56-4
Công thức thực nghiệmC18H23O7P
Khối lượng phân tử382,34 g/mol
Trạng tháiTinh thể màu trắng
Độ nóng chảy≈250 °C (dec., luminescence)
Độ hòa tan trong nước630 g/L (ước tính)

Đôi nét

Vào cuối những năm 1980, A. Paul Schaap và đồng nghiệp tại Đại học Bang Wayne (Detroit) đã báo cáo quá trình tổng hợp các dẫn xuất dioxetane kích hoạt hiện tượng phát quang hóa học khi được kích hoạt bởi các enzym phosphatase kiềm (xem hình ảnh). Những hợp chất này được gọi là “Schaap’s dioxetanes”.

phat quang cua Schaaps
Phát quang hóa học của Schaap’s dioxetanes. Ảnh: Yaroslav Khomutnyk

Một trong những hợp chất của Schaap, 3-(2′-spiroadamantane)-4-methoxy-4-(3″-phosphoryloxy)phenyl-1,2-dioxetane1 — được biết đến với tên PPD do Lumigen2 (Southfield, MI) quảng cáo—được quan tâm đặc biệt. Nó ổn định ở nhiệt độ môi trường; và vào năm 1989, Schaap*, Hashem Akhavan và Louis J. Romano đã báo cáo rằng nó phù hợp với các xét nghiệm miễn dịch siêu nhạy cảm liên kết với enzyme và các đầu dò DNA. Cùng năm đó, Irena Bronstein và đồng nghiệp tại Tropix3 (Bedford, MA) đã mô tả việc sử dụng nó trong xét nghiệm miễn dịch hormone kích thích tuyến giáp thyrotropin. Thông thường, muối dinatri ổn định hơn của PPD được sử dụng trong xét nghiệm miễn dịch thay vì axit tự do.

PPD được sử dụng trong hơn 2 tỷ xét nghiệm miễn dịch phát quang hóa học mỗi năm để chẩn đoán lâm sàng, an toàn thực phẩm, phân tích dược phẩm và giám sát môi trường. Năm 2018, Roland Lindh tại Đại học Uppsala (Thụy Điển) và Đại học Harvard (Cambridge, MA) cùng các đồng tác giả trên khắp thế giới đã viết một bài đánh giá toàn diện về phát quang hóa học và phát quang sinh học của peroxit tuần hoàn, bao gồm dioxetanes của Schaap. Năm sau, Nir Hananya và Doron Shabat*4 tại Đại học Tel Aviv đã báo cáo rằng việc thêm một nhóm rút electron vào một trong các dioxetanes đã làm tăng năng suất lượng tử phát quang hóa học của nó lên gấp 3000 lần.

1. SciFinder: phenol, 3-(4-methoxyspiro[1,2-dioxetane-3,2′-tricyclo[3.3.1.13,7]decan]-4-yl)-,1-(dihydrogen phosphate).
2. Bây giờ là một phần của Beckman Coulter (Brea, CA).
3. Bây giờ là một phần của PerkinElmer (Waltham, MA).
4. Shabat là một trong những người đầu tiên đặt ra “Dioxetanes của Schaap”.


Thông tin nguy hiểm PPD

Nhóm sự cố*Mã GHS và tuyên bố nguy hiểm
Không phải là một chất độc hại hoặc hỗn hợp 

*Hệ thống Hài hòa Toàn cầu (GHS) về Phân loại và Ghi nhãn Hóa chất.

Tham khảo ACS.