Squalene

Tôi đến từ cá mập và tạo ra cholesterol.
Tôi là phân tử nào?

Cấu trúc hóa học của Squalene

Sự thật nhanh về Squalene

Số đăng ký CAS No.111-02-4
Danh pháp SciFinder2,6,10,14,18,22-Tetracosahexaene, 2,6,10,15,19,23-hexamethyl-, (6E,10E,14E,18E)-
Công thức thực nghiệmC30H50
Khối lượng phân tử410,72 g / mol
Trạng tháiDầu vàng nhạt
Điểm sôi284–285 ºC (3.33 kPa)
Khả năng hòa tan trong nướcKhông hòa tan

Squalene là một hydrocacbon không no tự nhiên có vai trò quan trọng đối với sức khỏe con người. Nó là một isoprenoid: một oligomer bao gồm sáu đơn vị isoprene.

Squalene là chất trung gian trong quá trình sinh tổng hợp của tất cả các chất sinh hóa động vật và thực vật có cấu trúc steroid, bao gồm cholesterol và nhiều hormone của con người. Sự phân lập đầu tiên của nó từ dầu gan cá thường là do nhà hóa học người Scotland Isidor (sau này là Ian) Morris Heilbron và các đồng tác giả vào năm 1926; nhưng Heilbron trích dẫn một bài báo năm 1906 của nhà hóa học Nhật Bản Mitsumaru Tsujimoto 1 là báo cáo đầu tiên về sự phân lập squalene.

Heilbron và các đồng nghiệp đã tìm ra cấu trúc của squalene vào năm 1929. Nhưng có lẽ công trình khoa học quan trọng nhất về squalene là việc phát hiện ra con đường sinh hóa của nó đối với cholesterol. Năm 1953, Robert G. Langdon và Konrad Bloch * tại Đại học Chicago đã sử dụng nhãn carbon-14 để theo con đường từ acetate đến squalene và sau đó là cholesterol. Với công trình tiên phong về chuyển hóa cholesterol và axit béo, Bloch và Feodor Lynen tại Viện Hóa học Tế bào Max Planck (Munich) đã nhận được Giải Nobel Sinh lý học hoặc Y học năm 1964.

Squalene được tìm thấy trong các nguồn thực vật như dầu ô liu, mầm lúa mì và cám gạo; nhưng nó có nhiều nhất trong dầu gan cá, đặc biệt là dầu thu hoạch từ cá mập. Squalene có giá trị như một chất bổ trợ trong các công thức vắc xin và (cùng với squalane sản phẩm hydro hóa của nó) như một chất làm mềm trong mỹ phẩm. Vì sự mong muốn của nó, gần như có thể đoán trước, đã dẫn đến việc đánh bắt cá mập quá mức trên toàn thế giới.

Các nỗ lực đang được tiến hành để tìm các nguồn squalene khả thi về mặt thương mại khác. Amyris (Emeryville, CA) sản xuất nó từ các sản phẩm của quá trình lên men đường; và nó có thể được chiết xuất từ ​​các sản phẩm phụ của quá trình tinh chế dầu ô liu. Công ty mỹ phẩm môi Axiology đã công bố một lời kêu gọi đầy nhiệt huyết để cứu cá mập bằng cách phát triển các nguồn squalene bổ sung.

1. Theo Yojiro Tsuzuki tại Đại học Khoa học Tokyo, Tsujimoto là “ cha đẻ của hóa học lipid ở Nhật Bản ”; và báo cáo của ông “appears to be the first discovery of any hydrocarbon in the animal kingdom”.

Thông tin về nguy cơ Squalene

Nhóm sự cố*Tuyên bố nguy hiểm
Nguy cơ hít thở, loại 1H304 — Có thể gây tử vong nếu nuốt phải và đi vào đường thởCảnh báo An toàn Hóa chất

* Hệ thống phân loại và ghi nhãn hóa chất hài hòa trên toàn cầu.  
Giải thích từ tượng hình.

Tham khảo ACS.