Electron chưa ghép đôi của tôi khiến tôi có màu đỏ.
Tôi là phân tử nào?
Sự thật nhanh về TEMPO
| Số đăng ký CAS No. | 2564-83-2 |
| Danh pháp SciFinder | 1-Piperidinyloxy, 2,2,6,6-tetramethyl- |
| Công thức thực nghiệm | C9H18NO |
| Khối lượng phân tử | 156,25 g / mol |
| Trạng thái | Tinh thể hoặc bột màu đỏ sẫm đến đỏ cam |
| Độ nóng chảy | 36–38°C |
| Khả năng hòa tan trong nước | 12 g / L |
Đôi nét
TEMPO, giống như DABCO, là một trong những phân tử được biết đến nhiều nhất bằng từ viết tắt của nó. Tên đầy đủ của TEMPO là 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy.
TEMPO cũng khác thường ở chỗ nó là một gốc tự do ổn định. Do electron chưa ghép đôi nên màu của nó là màu đỏ cam tươi sáng, trái ngược với các cấu trúc phân tử tương tự, chúng không hấp thụ ánh sáng trong vùng khả kiến.
TEMPO lần đầu tiên được tổng hợp vào năm 1959 bởi các nhà hóa học Liên Xô OL Lebedev và SN Kazarnovskii. Chúng oxy hóa 2,2,6,6-tetramethylpiperidine1 bằng hydrogen peroxide với sự có mặt của ion pertungstate (WO42–). Các tác giả gọi sản phẩm thu được là “trung gian”; không rõ liệu họ có nhận ra rằng đó là một gốc tự do hay không. Ba năm sau, một nhà nghiên cứu Liên Xô khác, AV Il’yasov, công bố dữ liệu về ảnh hưởng của dung môi đối với phổ cộng hưởng từ thuận từ điện tử2 (EPR) của một số gốc tự do ổn định, bao gồm TEMPO, vì vậy trạng thái của nó đã được xác lập vào thời điểm đó.
TEMPO có nhiều ứng dụng trong hóa học hữu cơ: làm chất xúc tác trong các phản ứng oxy hóa và polyme hóa qua trung gian gốc và như một chất đánh dấu hoặc thăm dò EPR trong các hệ thống hóa học và sinh hóa. Trong một ví dụ gần đây, Abudureheman Wusiman và các đồng nghiệp tại Đại học Sư phạm Xingjiang (Urumqi, Trung Quốc) đã sử dụng nó để thúc đẩy quá trình mono- và bisimidation của anilin bậc ba. Mục đích của phản ứng là tạo ra một quy trình đến bazơ N-Mannich3 đối xứng và không đối xứng ở điều kiện nhẹ.
1. Số đăng ký CAS. Số 768-66-1.
2. Còn được gọi là cộng hưởng spin điện tử (ESR).
3. Một cơ sở Mannich là một β-amino xeton; một cơ sở N-Mannich có một nguyên tử nitơ thay cho nguyên tử cacbon trung gian, ví dụ, R2NCH2NHC(O)R.
Thông tin về nguy cơ TEMPO
| Nhóm sự cố* | Mã GHS và tuyên bố nguy cơ | |
|---|---|---|
| Ăn mòn / kích ứng da, loại 1B | H314 — Gây bỏng da nghiêm trọng và tổn thương mắt |  |
| Tổn thương mắt nghiêm trọng / kích ứng mắt, loại 1 | H318 — Gây tổn thương mắt nghiêm trọng | |
| Mối nguy thủy sinh ngắn hạn (cấp tính), loại 3 | H402 — Có hại cho đời sống thủy sinh | |
| Mối nguy thủy sinh lâu dài (mãn tính), loại 3 | H412 — Có hại cho đời sống thủy sinh với những ảnh hưởng lâu dài |
* Hệ thống phân loại và ghi nhãn hóa chất hài hòa trên toàn cầu. Giải thích từ tượng hình.
Tham khảo ACS.