Mời tôi một cốc trà đá!  

Limonene

Hãy nghĩ về cam quýt. Tôi cũng có thể là một cái gì đó khá khác biệt.
Tôi là phân tử nào?

cau truc cua limonene
Cấu trúc hóa học của R(+)-limonene và S(-)-limonene. Ảnh: Stela R Ferrarini

Sự thật nhanh về (S)-limonene  

Số đăng ký CAS No.5989-54-8
Danh pháp ScifinderCyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-, (4S)-
Công thức thực nghiệmC10H16
Khối lượng phân tử136,23 g / mol
Trạng tháiChất lỏng không màu đến vàng nhạt
Điểm sôi177–178°C
Khả năng hòa tan trong nước14 mg/L

Đôi nét

Limonene là một monoterpene tồn tại trong tự nhiên ở dạng hai chất đối quang: (S)-limonene [aka (-) -limonene, d-limonene] và (R)-limonene [aka (+) – limonene, l-limonene]. 

limonen
Cấu trúc các hợp chất S-limonene và R-limonene. Ảnh: CUHK

Cả hai chất đối quang đều có hương vị và mùi thơm được công nhận. Trong đó, (S)-limonene phổ biến hơn được tìm thấy trong tinh dầu cam quýt và có hương vị và hương thơm của cam. Ít phong phú hơn là (R)-limonene1 được sản xuất bởi cây caraway, thì là, và cam bergamot; mùi piny (mùi dầu thông) của nó góp phần tạo nên hương vị và mùi thơm cho các phần ăn được của thực vật.

Ngoài việc sử dụng thương mại như hương liệu thực phẩm, limonene còn được sử dụng trong dung môi làm sạch công nghiệp, chất làm ướt, chất làm mát không khí và nước hoa trong các sản phẩm chăm sóc cá nhân. Sản lượng trên toàn thế giới là ≈50,000 tấn / năm với giá trị thị trường năm 2020 là 323 triệu đô la Mỹ.

Câu chuyện

Các hợp chất như limonene gần đây đã được báo cáo là có một nhược điểm. Trong một nghiên cứu được thực hiện vào năm 2018, Matthew Coggon và các đồng nghiệp tại Cục Quản lý Khí quyển và Đại dương Quốc gia (Boulder, CO) đã thu thập các mẫu không khí từ nhiều địa điểm khác nhau ở Thành phố New York và phân tích các mẫu để tìm các hợp chất hữu cơ dễ bay hơi (VOC), vốn nổi tiếng trong máy tạo ôzôn.

Kết quả được công bố vào tháng 8 năm 2021 cho thấy một nửa lượng VOC được tạo ra từ quá trình đốt cháy nhiên liệu hóa thạch, một thủ phạm được mong đợi để tạo ra ôzôn. Một nửa còn lại đến từ các sản phẩm hóa học, bao gồm dung môi cho lớp phủ và chất kết dính, cũng là tiền chất ozone điển hình. 

Nhưng một nửa số hóa chất được xác định đầy đủ bao gồm phần lớn là monoterpene, chẳng hạn như limonene, và các chất khác được sử dụng trong các sản phẩm chăm sóc cá nhân. Nghiên cứu cung cấp manh mối mới để kiểm soát tiềm năng sự hình thành ôzôn ở các khu vực đông dân cư.

tong hop terpen khong tu nhien
Sản xuất terpene không tự nhiên bên trong 
tế bào Escherichia coli. Ảnh: C&EN

Về mặt tích cực hơn, (S)-limonene đã được đưa tin vào tháng trước như một chất trung gian trong quá trình sinh tổng hợp được thiết kế để tạo ra một terpene không tự nhiên. John Hartwig và các đồng nghiệp tại Đại học California, Berkeley và Phòng thí nghiệm Quốc gia Lawrence Berkeley đã tạo ra một dòng Escherichia coli để sản xuất (S)-limonene, một enzym Sulfolobus acidocaldarius2 và một protein vận chuyển porphyrin đặc hiệu bên trong tế bào của nó.

Trong môi trường có chứa iridium mesoporphyrin và ethyl diazoacetate, vi khuẩn E. coli được thiết kế sẽ hấp thụ porphyrin, tại đây nó kết hợp với enzyme để thúc đẩy phản ứng chèn giữa hợp chất limonene và diazo để tạo thành ester cyclopropylterpene. Quá trình này bắt chước các phản ứng biến đổi terpene tự nhiên với độ chọn lọc lập thể cao.

Không nên nhầm lẫn limonene với limonin3, một sản phẩm có vị đắng, rất phức tạp của cam quýt, hoặc chanh, một tên ít người biết đến của hợp chất thơm biphenyl, 4 xuất hiện tự nhiên trong nhựa than đá và dầu thô.

1. Số đăng ký CAS. Số 5989-27-5.
2. Sulfolobus acidocaldarius là một sinh vật đơn bào phát triển ở nhiệt độ cao và có tính acid.
3. Số đăng ký CAS. Số 1180-71-8.
4. Số đăng ký CAS. Số 92-52-4.


Thông tin về nguy cơ *

Nhóm sự cố**Mã GHS và tuyên bố nguy cơ
Chất lỏng dễ cháy, loại 3H226 — Chất lỏng và hơi dễ cháy Cảnh báo An toàn Hóa chất
Nguy cơ hít thở, loại 1H304 — Có thể gây tử vong nếu nuốt phải và đi vào đường thởCảnh báo An toàn Hóa chất
Ăn mòn / kích ứng da, loại 2AH315 — Gây kích ứng daCảnh báo An toàn Hóa chất
Da nhạy cảm, loại 1H317 — Có thể gây dị ứng daCảnh báo An toàn Hóa chất
Tổn thương mắt nghiêm trọng / kích ứng mắt, loại 2H319 — Gây kích ứng mắt nghiêm trọngCảnh báo An toàn Hóa chất
Mối nguy thủy sinh ngắn hạn (cấp tính), loại 1H400 — Rất độc đối với đời sống thủy sinhCảnh báo An toàn Hóa chất

* Biên soạn các bảng dữ liệu an toàn đã chọn.
** Hệ thống hài hòa toàn cầu (GHS) về phân loại và ghi nhãn hóa chất. 
Giải thích từ tượng hình.

Tham khảo ACS.