Mời tôi một cốc trà đá!  

Zygadenine

Tôi đến từ những loài thực vật có từ “cái chết” trong tên của chúng.
Tôi là phân tử nào?

zygadenine hhlcs
Cấu trúc hóa hoc của zygadenine. Ảnh: ACS

Sự thật nhanh về Zygadenine

Số đăng ký CAS No.545-45-9
Danh pháp ScifinderCevane-3,4,14,15,16,20-hexol, 4,9-epoxy-, (3β,4α,15α,16β)-
Công thức thực nghiệmC27H43NO7
Khối lượng phân tử493,63 g / mol
Trạng tháiTinh thể trắng
Độ nóng chảy218–220°C
Khả năng hòa tan trong nướcKhông được báo cáo, có thể không hòa tan

Đôi nét

Zygadenine là một alkaloid và là thành phần chính của một số loài thực vật có hoa trong họ Melanthiaceae (họ Hắc dược hoa). Theo thuật ngữ thông thường, nhiều loại cây này được gọi là “cây tử đằng”. Một số loài trong họ này, tất cả đều được tìm thấy ở Bắc Mỹ, là Toxicoscordion venenosum (lạc đà đồng cỏ), Anticlea elegans (lạc đà chết núi), và Zigadenus glaberrimus (lạc đà cát tường), từ đó zygadenine được đặt tên như vậy. Zygacine1, este 3-acetyl của zygadenine là một thành phần chính khác của lạc tiên.

zygadenine va zygacine
Cấu trúc hóa hoc của zygacine và zygadenine. Ảnh: Sciencedirect

Năm 1913, FW Heyl *, FE Hefner và SK Loy tại Đại học Wyoming (Laramie) đã xác định được một alkaloid trong Zygadenus intermedius2 mà họ gọi là zygadenine. Họ đã gán cho nó một công thức thực nghiệm là C39H68NO10, một công thức không thể đối với một phân tử trung tính. Mãi đến 36 năm sau, Heyl, hiện đang làm việc tại Upjohn (Kalamazoo, MI) và đồng nghiệp ME Herr đã sửa công thức thành C27H43NO7.

Trong một cuộc trao đổi ngắn năm 1956, S. Morris Kupchan tại Đại học Wisconsin (Madison) đã báo cáo cấu trúc của zygadenine. Trong một bài báo đầy đủ vào năm 1959, Kupchan đã xác minh cấu trúc và khám phá một số dẫn xuất zygadenine.

Tại sao zygadenine và zygacine lại được chú ý nhiều đến vậy? Ban đầu, tất nhiên, đó là bởi vì chúng là những chất độc chết người như vậy. Ngay cả ngày nay, không có thuốc giải độc; atropine hoặc dopamine thường được dùng để điều trị các triệu chứng như bradycardia (nhịp tim chậm) và hypotension (huyết áp thấp).

Giống như nhiều chất độc tự nhiên, zygadenine và các dẫn xuất của nó đã được đánh giá để sử dụng trong y tế. Một bằng sáng chế năm 2019 của Trung Quốc tuyên bố rằng zygadenine đã cho thấy một số cải thiện chống lại sự gia tăng tính thấm thành mạch do histamine và sốc phản vệ do dị ứng gây ra. 

Và vào năm ngoái, Baoquan Bao, Ping Zhang, và các đồng nghiệp tại Đại học Y Nội Mông Cổ (Hohhot, Trung Quốc) đã đưa zygacine vào một cuộc kiểm tra các loại thuốc truyền thống của Mông Cổ để xác định xem liệu bất kỳ loại thuốc nào có thể có hoạt tính chống lại COVID-19 hay không. Kết luận của họ: Tất cả 20 hợp chất mà họ đã nghiên cứu đáng được nghiên cứu thêm như là thuốc kháng vi-rút.

Thông tin về nguy cơ

Mặc dù zygadenine và zygacine có độc tính cao, nhưng không có thông tin về nguy cơ dựa trên quy định.

1. Số đăng ký CAS. No. 2777-79-9.
2. Tên ban đầu của Toxicoscordion venenosum.

Tham khảo ACS.