Hóa học của Lycopen

Nếu bạn dư cân béo phì và muốn giảm cân thì làm cách nào? Các chuyên gia dinh dưỡng thường khuyên chúng ta nên bổ sung thành phần rau củ vào khẩu phần ăn hàng ngày. Ngoài giúp cho cơ thể khỏe mạnh vì cung cấp chất xơ thì việc tiêu thụ những loại rau quả có màu đỏ còn đóng góp một lượng lycopen đáng kế. Đây có thể được xem là thần dược tự nhiên vì bạn dễ dàng tìm thấy nó trong thực tế.

Vì thế để giúp cho các bạn hiểu rõ hơn về chúng, bài viết hôm nay của chúng ta sẽ đề cập về hóa học của lycopen cũng như những điều thú vị xung quanh nhé!

Giới thiệu

Lycopen hay Lycopene (Từ tiếng Tân Latinh lycopersicum nghĩa là cà chua) là một sắc tố caroten và carotenoid màu đỏ tươi và là một hóa chất thực vật được tìm thấy trong nhiều loại rau quả có màu đỏ như cà chua, dưa hấu, đu đủ, ổi đỏ, bưởi đỏ, bưởi chùm nhưng không có trong dâu tây hay anh đào. Mặc dù lycopen về mặt hóa học là một loại caroten, nhưng nó không có hoạt tính của vitamin A. Thực phẩm không có màu đỏ cũng có thể chứa lycopen, chẳng hạn như các loại đỗ, đậu.

Ở thực vật, tảo và các sinh vật có khả năng quang hợp khác, lycopen là một hợp chất trung gian quan trọng trong tổng hợp sinh học nhiều loại carotenoid, bao gồm cả beta caroten, hợp chất đóng vai trò trong quá trình tạo ra sắc tố đỏ, vàng hay cam, quang hợp và bảo vệ chống cháy sáng.

Lycopene không chỉ đơn thuần là một sắc tố. Nó là một chất chống oxy hóa mạnh mẽ đã được chứng minh là vô hiệu hóa các gốc tự do, đặc biệt là những chất có nguồn gốc từ oxy, do đó tạo ra sự bảo vệ chống lại ung thư tuyến tiền liệt, ung thư vú, xơ vữa động mạch và bệnh động mạch vành liên quan. Nó làm giảm quá trình oxy hóa LDL (lipoprotein mật độ thấp) và giúp giảm mức cholesterol trong máu.

Ngoài ra, nghiên cứu sơ bộ cho thấy lycopene có thể làm giảm nguy cơ mắc bệnh thoái hóa điểm vàng, oxy hóa lipid huyết thanh và ung thư phổi, bàng quang, cổ tử cung và da. Các tính chất hóa học của lycopene chịu trách nhiệm cho các hành động bảo vệ này được ghi chép lại.

Cấu trúc và tính chất

Lycopene là một hóa chất thực vật, được tổng hợp bởi thực vật và vi sinh vật nhưng không phải bởi động vật. Giống như mọi carotenoid khác, lycopen là một hydrocarbon không bão hòa, nghĩa là một alken không thay thế. Quy trình cô lập lycopen được báo cáo lần đầu tiên năm 1910, và cấu trúc phân tử được xác định năm 1931.

Về mặt cấu trúc, lycopen là một tetraterpen và được tổ hợp từ 8 khối isopren chỉ bao gồm cacbon và hydro.  Nó là một đồng phân mạch của beta-carotene. Hydrocarbon không bão hòa cao này chứa 11 liên kết đôi và 2 liên kết đôi không liên hợp, làm cho nó dài hơn bất kỳ caroten nào khác. Là một polyene, nó trải qua quá trình đồng phân hóa cis-trans gây ra bởi ánh sáng, năng lượng nhiệt và phản ứng hóa học.

Lycopene thu được từ thực vật có xu hướng tồn tại trong một cấu hình all-trans, dạng ổn định nhiệt động nhất. Mỗi mở rộng trong hệ tiếp hợp này làm giảm năng lượng cần thiết để các electron chuyển tiếp sang các trạng thái năng lượng cao hơn, cho phép phân tử hấp thụ ánh sáng có bước sóng lũy tiến dài hơn.

Lycopen hấp thụ gần như toàn bộ các bước sóng của phổ ánh sáng, ngoại trừ các bước sóng dài nhất, vì thế nó trở nên có màu đỏ. Nhờ có màu nóng và không độc nên lycopen là một màu thực phẩm (E160d) hữu dụng và nó cũng được phê chuẩn cho phép sử dụng tại nhiều quốc gia, trong đó có Mỹ, Australia và New Zealand (160d) và EU.

Thực vật và các vi khuẩn có khả năng quang hợp trong tự nhiên sản sinh ra lycopen ở dạng toàn nghịch, nhưng tổng cộng có 72 đồng phân hình học của phân tử này là có thể về mặt không gian lập thể. Khi tiếp xúc với ánh sáng hay nhiệt, lycopen có thể trải qua quá trình đồng phân hóa để tạo ra một lượng nhất định các đồng phân cis, có hình dạng cong hơn là dạng thẳng. Xem thêm tại đây nhé!

Các đồng phân khác nhau có độ ổn định khác nhau do năng lượng phân tử của chúng (độ ổn định cao nhất: 5-cis ≥ all-trans ≥ 9-cis ≥ 13-cis > 15-cis > 7-cis > 11-cis: thấp nhất). Trong máu người, các đồng phân cis chiếm trên 60% tổng hàm lượng lycopen, nhưng tác động sinh học của mỗi đồng phân riêng lẻ vẫn chưa được nghiên cứu.

Tiêu thụ ở người

Lycopen không phải là một chất dinh dưỡng thiết yếu đối với con người, nhưng được tìm thấy phổ biến trong nhiều món ăn được làm với thành phần chứa trong cà chua. Khi được hấp thụ trong ruột non, lycopen được nhiều loại lipoprotein vận chuyển tới máu và tích lũy chủ yếu trong máu, mô béo, da, gan và tuyến thượng thận, nhưng có thể được tìm thấy trong phần lớn các loại mô.

Nghiên cứu sơ bộ chỉ ra rằng những người ăn nhiều cà chua có thể có rủi ro mắc ung thư thấp hơn, có lẽ là do lycopen có tác động tới cơ chế ung thư tuyến tiền liệt.

Cơ chế chống oxy hóa

Mặc dù được biết đến như một chất chống oxy hóa, cả hai cơ chế oxy hóa và không oxy hóa đều tham gia vào hoạt động bảo vệ sinh học của lycopene. Các “dược phẩm dinh dưỡng” hoạt tính của carotenoids như beta-carotene có liên quan đến khả năng hình thành vitamin A trong cơ thể. Vì lycopene thiếu cấu trúc vòng beta-ionone, nó không thể tạo thành vitamin A và tác dụng sinh học của nó ở người đã được quy cho các cơ chế khác ngoài cấu hình của vitamin A.

Lycopene cho phép nó vô hiệu hóa các gốc tự do. Bởi vì các gốc tự do là các phân tử mất cân bằng điện hóa, chúng rất hung dữ, sẵn sàng phản ứng với các thành phần tế bào và gây ra thiệt hại vĩnh viễn. Các gốc tự do có nguồn gốc oxy là loại phản ứng mạnh nhất. Những hóa chất độc hại này được hình thành tự nhiên dưới dạng sản phẩm phụ trong quá trình chuyển hóa tế bào oxy hóa.

Là một chất chống oxy hóa, lycopene có khả năng làm nguội oxy-singlet cao gấp đôi so với beta-carotene (tương đương vitamin A) và cao gấp mười lần so với alpha-tocopherol (tương đương vitamin E).

Ngoài ra để hiểu rõ hơn các bạn có thể tham khảo thêm tại đây nhé!

Lợi ích

Lycopene tham gia vào một loạt các phản ứng hóa học được đưa ra giả thuyết để ngăn ngừa ung thư và phát sinh xơ vữa bằng cách bảo vệ các phân tử sinh học tế bào quan trọng, bao gồm lipid, protein và DNA . Đó chính là phản ứng không oxy hóa giao tiếp khoảng cách giữa các tế bào,

Lycopene là caroten chiếm ưu thế nhất trong huyết tương người, hiện diện tự nhiên với số lượng lớn hơn beta-carotene và các carotenoid ăn kiêng khác. Điều này có lẽ cho thấy ý nghĩa sinh học lớn hơn của nó trong hệ thống phòng thủ của con người. Mức độ của nó bị ảnh hưởng bởi một số yếu tố sinh học và lối sống. Do bản chất lipophilic của nó, lycopene tập trung ở các phân đoạn lipoprotein mật độ thấp và mật độ rất thấp của huyết thanh.

Lycopene cũng được tìm thấy tập trung ở tuyến thượng thận, gan, tinh hoàn và tuyến tiền liệt. Tuy nhiên, không giống như các carotenoids khác, nồng độ lycopene trong huyết thanh hoặc mô không tương quan tốt với tổng lượng trái cây và rau quả.

Nghiên cứu cho thấy rằng lycopene có thể được cơ thể hấp thụ hiệu quả hơn sau khi nó được chế biến thành nước ép, nước sốt, bột nhão hoặc sốt cà chua. Trong trái cây tươi, lycopene được bao bọc trong mô trái cây. Do đó, chỉ một phần lycopene có trong trái cây tươi được hấp thụ. Chế biến trái cây làm cho lycopene sinh khả dụng hơn bằng cách tăng diện tích bề mặt có sẵn để tiêu hóa. Đáng kể hơn, dạng hóa học của lycopene bị thay đổi bởi sự thay đổi nhiệt độ liên quan đến chế biến để giúp cơ thể dễ dàng hấp thụ hơn.

Ngoài ra, vì lycopene tan trong chất béo (cũng như vitamin, A, D, E và beta-carotene), sự hấp thụ vào các mô được cải thiện khi thêm dầu vào chế độ ăn. Mặc dù lycopene có sẵn ở dạng bổ sung, nhưng có khả năng có tác dụng hiệp đồng khi nó được lấy từ toàn bộ trái cây,

Loại bỏ vết ố màu

Nếu bạn vô tình dính những vết ố màu gây ra bởi lycopen thì phải làm thế nào? Việc loại bỏ không khó lắm vì lycopen không hòa tan trong nước, nhưng hòa tan trong một số dung môi hữu cơ và dầu. Do tính không phân cực của nó, lycopen trong chế biến thực phẩm sẽ gây ố màu cho các loại vật liệu có độ xốp rỗ nhất định, bao gồm phần lớn các loại vật liệu bằng nhựa dẻo. Trong khi vết ố màu cà chua có thể khá dễ dàng loại bỏ khỏi vải (miễn là vết ố còn mới), thì lycopen lại khuếch tán vào trong nhựa dẻo, do đó không thể loại bỏ nó bằng nước nóng hay chất tẩy rửa.

Nếu lycopen bị oxy hóa (chẳng hạn, do phản ứng với thuốc tẩy hay axít), các liên kết đôi giữa các nguyên tử cacbon sẽ bị phá vỡ; chia cắt phân tử, làm vỡ hệ thống liên kết đôi tiếp hợp, và làm mất thể màu (chromophore).

Vai trò quang hợp

Các carotenoid tương tự như lycopen là các sắc tố quan trọng được tìm thấy trong các phức hợp protein-sắc tố quang hợp ở thực vật, vi khuẩn có khả năng quang hợp, nấm và tảo. Chúng là yếu tố tạo ra các màu sắc sặc sỡ của rau quả, thực hiện các chức năng khác nhau trong quang hợp, và bảo vệ các sinh vật quang hợp khỏi các tổn thương do bị chiếu sáng thái quá. Lycopen là chất trung gian thiết yếu trong tổng hợp sinh học nhiều loại carotenoid quan trọng, như beta-caroten và các xanthophyll.

Tác động có hại

Lycopen là không độc và tìm thấy phổ biến trong thức ăn, nhưng một số trường hợp sử dụng quá nhiều carotenoid đã được ghi nhận. Một phụ nữ trung niên có lịch sử uống quá nhiều nước quả cà chua trong một thời gian dài thì da và gan chuyển sang màu vàng cam và có nồng độ lycopen trong máu rất cao. Sau ba tuần thực hiện chế độ ăn kiêng lycopen thì da dẻ đã trở lại bình thường. Sự thay đổi màu da này được biết đến như là chứng vàng da lycopen dù nó là không độc hại.

Cũng có vài trường hợp không chịu được hay dị ứng với lycopen dinh dưỡng, có thể gây ra biếng ăn, tiêu chảy, buồn nôn, đau ngực hay dạ dày, chuột rút, đầy bụng, nôn mửa, và mất cảm giác ngon miệng.

Trên đây là một vài điều thú vị về lycopen. Hi vọng sẽ giúp ích cho các bạn phần nào trong tương lai. Lần sau nếu có ai hỏi về lycopen thì hãy nhớ về hóa học đằng sau chúng nhé!

Tham khảo Thoughtco, Sciencedirect, Soma SrivastavaWikipedia.

Bình luận

Your email address will not be published. Required fields are marked *