Carvone

Tôi có thể ở trong hơi thở bạc hà hoặc dưa chua của bạn.
Tôi là phân tử nào?

Sự thật nhanh về (R)-Carvone   

Số đăng ký CAS No.6485-40-1
Danh pháp Scifinder2-Cyclohexen-1-one, 2-methyl-5-(1-methylethenyl)-, (5R)-
Công thức thực nghiệmC10H14O
Khối lượng phân tử150,22 g / mol
Trạng tháiChất lỏng không màu đến vàng nhạt
Điểm sôi228–230°C
Khả năng hòa tan trong nước1,3 g / L

Đôi nét

Giống như limonene, phân tử của tuần này carvone là một monoterpene tồn tại trong tự nhiên dưới dạng hai đồng phân đối quang: (R)-carvone [hay còn gọi là (-)-carvone, L-carvone] và (S)-carvone [hay còn gọi là (+)-carvone, D-carvone].

carvon
Cấu trúc hóa học của carvone. Ảnh: ACSH

Cả hai chất đối quang đều có hương vị và mùi thơm được công nhận. (R)-carvone có hương vị và mùi thơm của bạc hà; nó là hợp chất chủ đạo trong dầu bạc hà. Giống như (R)-limonene, (S)-carvone1 là thành phần chính của dầu hạt caraway và thì là.

Năm 1841, nhà hóa học người Thụy Sĩ Eduard Schweizer đã phân lập được chất cuối cùng được gọi là (S)-carvone từ dầu chiết xuất từ ​​hạt caraway (Carum carvi), từ đó carvone được đặt tên. Năm mươi năm sau, nhà hóa học người Đức W. Kwaenick đã phát hiện ra chất đối quang của nó trong tinh dầu của cây bạc hà (Mentha spicata) và kuromoji (Lindera umbellata, một loại cây bụi châu Á rụng lá). 

Năm 1905, H. Waldbaum và O. Hüthig ở Technische Universität Dresden (Đức) báo cáo rằng cả hai đồng phân tồn tại trong tinh dầu cỏ gừng gingergrass (Paspalum Distichum).

Cả hai carvone đều là sản phẩm thương mại được sử dụng trong nhiều ngành công nghiệp khác nhau, chủ yếu để tạo hương vị và mùi thơm. (R)-carvone tự nhiên được sử dụng để tạo hương vị cho kẹo cao su và kẹo bạc hà và cung cấp hương thơm trong các sản phẩm chăm sóc cá nhân, chất làm mát không khí và dầu thơm. Năm 2009, Cơ quan Bảo vệ Môi trường Hoa Kỳ đã đăng ký nó để sử dụng trong các chất đuổi côn trùng.

(S)-Carvone có ít công dụng hơn. Sự hiện diện của nó trong dầu caraway làm tăng thêm hương vị của kümmel, một loại rượu mùi phổ biến ở châu Âu. Nó được sử dụng trong nông nghiệp để ngăn chặn sự nảy mầm sớm của khoai tây. Cả hai đồng phân đều được sử dụng làm nguyên liệu ban đầu để tổng hợp các terpenoid phức tạp.

Với 3800 tấn / năm, thị trường toàn cầu cho (R)-carvone lớn hơn nhiều so với thị trường (S)-isomer của nó (10 tấn / năm). Phần lớn (R)-carvone được chiết xuất từ ​​bạc hà tự nhiên, nhưng khoảng một nửa sản phẩm thương mại được tổng hợp từ (R)-limonene.

1. Số đăng ký CAS. No. 2244-16-8.


Thông tin về nguy cơ của (R)-Carvone

Nhóm sự cố*Mã GHS và tuyên bố nguy cơ
Chất lỏng dễ cháy, loại 4H227 — Chất lỏng dễ cháyCảnh báo An toàn Hóa chất
Độc tính cấp, qua đường miệng, loại 4H302 — Có hại nếu nuốt phảiCảnh báo An toàn Hóa chất
Da nhạy cảm, loại 1H317 — Có thể gây ra phản ứng dị ứng trên daCảnh báo An toàn Hóa chất
Mối nguy thủy sinh ngắn hạn (cấp tính), loại 2H401 — Độc đối với đời sống thủy sinh

* Hệ thống hài hòa toàn cầu (GHS) về phân loại và ghi nhãn hóa chất. Giải thích từ tượng hình.

Tham khảo ACS.