Sharing Chemistry with the Community

Hóa học đằng sau hợp chất quý có trong gạo

Trong những ngày cuối năm Mậu Tuất 2018 vừa qua, nếu bạn vô tình lướt qua chuyên mục khoa học trên trang VnExpress thì sẽ thấy có hai bài báo liên tục đề cập về việc nhà khoa học Việt tìm ra chất ức chế tiểu đường từ gạo và hợp chất đắt hơn vàng 30 ngàn lần được tìm thấy từ cây lúa. Khi xem những tin này thì chắc bạn cũng như tôi sẽ cảm thấy vô cùng phấn khích, khi từ gạo trắng họ đã tìm thấy được hai hợp chất rất quý là momilactone A và B với hàm lượng khá cao.

Trong đó, hợp chất momilactone A đã được rao bán trên trang điện tử Carbosynth.com, một công ty chuyên về các sản phẩm hóa sinh nổi tiếng của Anh với giá 125 USD cho 0,1 mg. Hai hợp chất này hứa hẹn có những ứng dụng khoa học tuyệt vời cho việc chữa bệnh và phát triển nông nghiệp bền vững trong tương lai của nước ta. Vì thế để giúp cho các bạn rõ hơn về hai hợp chất này, chủ đề hôm nay của chúng ta sẽ là hóa học đằng sau những hợp chất quý có trong gạo.

Trước khi đi vào nội dung chính, chúng ta sẽ tìm hiểu một vài khái niệm trước đã nhé!

Allelopathy là gì?

Allelopathy hay cảm nhiễm qua lại là một hiện tượng sinh học trong đó một sinh vật sản xuất một hoặc nhiều chất sinh hóa có ảnh hưởng đến sự nảy mầm, phát triển, tồn tại và sinh sản của các sinh vật khác.

Những hợp chất sinh hóa này được gọi là allelochemicals và có thể có tác dụng có lợi (positive allelopathy) hoặc bất lợi (negative allelopathy) trên các sinh vật mục tiêu và quần xã. Allelochemicals là một tập hợp con của các chất chuyển hóa thứ cấp hay chất trao đổi bậc 2, không cần thiết cho quá trình chuyển hóa (tức là tăng trưởng, phát triển và sinh sản) của sinh vật. Allelochemicals với tác động tiêu cực là một phần quan trọng của việc bảo vệ thực vật chống lại động vật ăn cỏ.

Phytoalexin là gì?

Phytoalexin là chất chống vi trùng và thường là chất chống oxy hóa được tổng hợp de novo bởi thực vật tích lũy nhanh chóng tại các khu vực bị nhiễm mầm bệnh. Chúng là các chất ức chế phổ rộng và đa dạng về mặt hóa học với các loại khác nhau đặc trưng của các loài thực vật cụ thể.

Giới thiệu về gạo trắng

Gạo trắng chắc không có gì xa lạ với bất kì ai, bởi gạo trắng là gạo thường ngày chúng ta nấu cơm ăn nên không ai không biết. Gạo trắng là những hạt gạo được lấy từ hạt lúa hoặc thóc đã được xay và tách vỏ, khi xay hạt thóc chúng ta sẽ có được những hạt gạo trắng sáng. Trong gạo trắng có chữa nhiều chất dinh dưỡng và các chất chống lại sự xâm nhập của vi sinh vật , con trùng gây hại.

Gạo trắng chứa carbohydrat rất cao, chiếm khoảng 82 g trong mỗi 100 g. Do đó, 90% năng lượng gạo cung cấp do carbohydrat. Trong tinh bột có hai thành phần – amylose và amylopectin. Hai loại tinh bột này ảnh hưởng rất nhiều đến hạt cơm sau khi nấu, nhưng không ảnh hưởng đến giá trị dinh dưỡng.

Gạo trắng có chứa nhiều tinh bột cung cấp năng lượng cho con người tuy nhiên nó có nhược điểm là gạo trắng có chỉ số đường huyết cao, sẽ làm hormon đồng hóa insulin tăng lên, nếu cơ thể không xài hết được năng lượng sẽ gây mập. Vì vậy trong các bữa ăn, không nên ăn quá nhiều cơm làm từ gạo trắng, ăn kết hợp các rau củ và thực phẩm khác nhằm cung cấp đầy đủ chất dinh dưỡng cho cơ thể và một thân hình cân đối, khỏe mạnh.

Giới thiệu về momilactone

Momilactones là những hợp chất allelochemical sản sinh bởi gạo và rêu. Chúng thuộc về một họ nhỏ diterpenes xuất hiện tự nhiên được gọi là (9β-H)-pimaranes, được đặc trưng bởi sự định hướng proton ở vị trí β trên carbon-9 của bộ khung pimarane.

Momilactones A và B là allopathic phytoalexins có liên quan đến tính kháng cỏ của lúa, lần đầu tiên được phân lập từ vỏ hạt gạo, mang cấu trúc 19,6β-lactone. Cái tên “momi” đề cập đến nguồn gốc của các hợp chất này, vỏ trấu, trong Tiếng Nhật. Những hợp chất này sớm được tìm thấy khả năng ức chế nảy mầm, hoạt động tăng trưởng của cây con, và hoạt động chống vi trùng. Sau đó, tính chất allelochemical của các hợp chất này cũng được thể hiện.

Hoạt tính sinh học của momilactone A và B

  • Ức chế hạt giống nảy mầm

Momilactones A và B có khả năng ức chế sự nảy mầm của cây Arabidopsis tại
nồng độ trên 30 μM và 10 μM, với các giá trị IC50 tương ứng là 742 μM và 48,4 μM. Ngoài ra, momilactone B cũng có thể ức chế hoàn toàn sự nảy mầm của Leptochloa chinenesis (ở 4 ppm), Amaranthus retroflexus (ở 20 ppm) và Cyperus Difformis (ở 20 ppm).

  • Ức chế tăng trưởng thực vật đối với cỏ dại và cây khác

Momilactone B ức chế sự phát triển của chồi và rễ của cỏ lồng vực ở nồng độ lớn hơn 1 μM, cho thấy sự ức chế 59−82%, với giá trị IC50 là ∼6,5 μM. Cơ chế ức chế tăng trưởng thực vật cho momilactones trong cỏ lồng vực đã được liên kết với các biểu thức thay đổi của miRNA liên quan đến sự tải nạp tín hiệu hormone thực vật, sửa chữa cắt bỏ nucleotide, kích thích tăng sinh thụ thể peroxisome (con đường PPAR) và tín hiệu p53.

Bên cạnh đó, các hợp chất này cũng ức chế sự phát triển của chồi và rễ của các thực vật một lá mầm và hai lá mầm khác ở nồng độ khác nhau, bao gồm cải xoong (Lepidium sativum), rau diếp (Lactusa sativa), cỏ đinh lăng (Medicago sativa), ryegrass (Lodium multiflorum), timothy (Phleum pretense), Echinochloa colonum, Crabgrass (Digitaria sanguinalis), bắp cải Trung Quốc (Brassica rapa) và Arabidopsis thaliana. Mặt khác, tiềm năng của momilactone A ít hơn nhiều so với B.

Tác dụng ức chế của momilactones A và B trên sự phát triển rễ và chồi của cây lúa đã được chứng minh; chúng chỉ hiển thị kết quả dương tính ở nồng độ tương ứng lớn hơn 100 và 300 μM. Ở nồng độ gây độc tế bào đối với cỏ dại, A và B không thể nhìn thấy thiệt hại cho cây lúa.

  • Hoạt tính chống nấm và kháng khuẩn

Bệnh nấm đạo ôn trên lúa chủ yếu gây ra do sự nhiễm trùng từ Magnaporthe oryzae (syn. Magnaporthe grisea, Pyricularia grisea / oryzae), là căn bệnh tàn khốc nhất của cây lúa trên toàn thế giới. Momilactones A và B đã được báo cáo để hiển thị anti-M. hoạt động của oryzae vào năm 1977, và sau đó nhiều thành phần khác từ các giống lúa kháng đã được thử nghiệm chống lại M. oryzae.

Trong số đó, momilactone B cho thấy hiệu lực cao nhất chống lại sự nảy mầm của bào tử và sự phát triển của ống mầm nấm. Các xét nghiệm kháng nấm khác đã chứng minh rằng momilactone B sở hữu hoạt tính kháng nấm mạnh hơn so với momilactone A ở các loài thử nghiệm như Botrytis cinerea, Fusarium solaniColletrotrichum gloeosporioides.

Đồng thời, momilactones A và B còn có hoạt tính kháng khuẩn chống lại Pseudomonus ovalis, Bacillus cereus, Bacillus pumilus, và Escherichia coli. trong đó, momilactone A cho thấy tính chọn lọc cao đối với E. coli với giá trị nồng độ ức chế tối thiểu là 5 μM.

  • Độc tính gây độc tế bào chống lại dòng tế bào ung thư

Momilactones A và B có hoạt tính gây độc tế bào chống lại tế bào ung thư bạch cầu P388 có giá trị IC50 tương ứng là 2,71 μM và 0,21 μM.

Ngoài ra, momilactone B làm giảm khả năng sống sót của các tế bào ung thư máu, tức là, HL-60 (myeloblastic ở tế bào bạch cầu người), Jurkart (tế bào bạch cầu T ở người), RBL-2H3 (một dòng tế bào ung thư bạch cầu basophilic) và p815 (tế bào mastocytoma chuột), ở nồng độ dưới 6 μM. Trong đó, chất độc tế bào hoạt động trên các tế bào Jurkart có liên quan đến việc gây ra apoptosis (chết rụng tế bào) thông qua cysteine-aspartic protease (gọi tắt là caspase) và ty thể.

Momilactone B cũng gây độc tế bào chống lại các tế bào ung thư ruột kết HT29 và SW620 (giá trị IC50 <1 μM) và dòng tế bào ung thư vú T47D. Hiệu quả được kèm theo một quy định về sự biểu hiện của các gen liên quan đến apoptosis và một cảm ứng của apoptosis thông qua STAT5b và phụ thuộc tiến trình caspase-3.

Trong các tế bào ung thư bạch cầu U937 ở người, momilactone B tác động tế bào G1 bắt giữ chu kỳ và apoptosis thông qua việc gây ra biểu hiện p21, ức chế các hoạt động kinase liên quan đến Cdk / cyclin và điều chỉnh giảm quá trình phosphoryl hóa pRB.

  • Chất ức chế tiểu đường, béo phì và bệnh gút

Nhóm nghiên cứu của PGS Trần Đăng Xuân, Trưởng phòng thí nghiệm Sinh lý thực vật và Hóa sinh, Đại học Hiroshima (Nhật Bản) đã tìm ra cơ chế hoạt động ức chế α-amylase và α-glucosidase của hai hợp chất momilactone A và B và kiểm tra hoạt tính chống tiểu đường, béo phì và bệnh gút, dựa trên các thí nghiệm “in vitro” về ức chế hoạt động của các enzyme chính có trong các bệnh này.

Trong đó, tác dụng ức chế của momilactone B đối với hai enzyme chủ chốt này lớn hơn A. Tuy vậy, cả hai hợp chất đều có hoạt tính vượt trội so với chất ức chế chuẩn đang sử dụng trong điều trị bệnh tiểu đường hiện nay. Sự có mặt của momilactones A và B giúp cho việc ăn một lượng gạo vừa phải hàng ngày, góp phần tăng cường sức khỏe con người thông qua giảm bớt nguy cơ tiểu đường, bệnh gút và béo phì.

Ngoài ra để hiểu rõ hơn về quá trình tổng hợp hai hợp chất momilactone A và B, bạn có thể tham khảo thêm tại đây hoặc các tài liệu tham khảo bên dưới nhé!

Bài viết đến đây là hết rồi. Hi vọng sẽ giúp ích cho các bạn trong tương lai. Lần sau nếu ai hỏi về những hợp chất quý có trong gạo trắng thì hãy nhớ về hóa học đằng sau chúng nhé!

Tham khảo Ming Zhao, Biba Bibo, Trần Đăng Xuân và tổng hợp.

Trả lời