Hóa học đằng sau hoa dành dành

Hoa dành dành là loài hoa biểu tượng của sự thanh lịch và mạnh mẽ, đại diện cho tình yêu thầm kín, trong sáng. Hoa có mùi hương lan tỏa nhưng ít người biết đến. Hoa được trồng chủ yếu ở các địa phương khu vực phía bắc nên ngay cả tôi cũng không biết.

Bài viết này được đề nghị từ một bạn thông qua email. Xin mời các bạn cùng tìm hiểu về hóa học đằng sau cũng như những điều thú vị về cây hoa dành dành này nào!

Đôi nét

Cây dành dành còn có tên khác là chi tử, thuỷ hoàng chi, mác làng cương (Tày)…(danh pháp hai phần: Gardenia jasminoides Ellis, gọi tắt là G. jasminoides).

Đây là một loài thực vật có hoa thường xanh  thuộc họ cà phê Rubiaceae, được trồng nhiều ở Việt Nam, Nam Trung Quốc, Hàn Quốc, Đài Loan, Nhật Bản, Myanmar, Ấn Độ và Bangladesh. 

Nó mọc ở nhiều vùng ôn đới và có hoa màu trắng thơm. Hoa có hương thơm rất được ưa thích, bông hoa nhỏ nhưng rất thơm, hương thơm lan tỏa khắp nơi. Hoa cũng có thể dùng để ướp trà.

Hoa dành dành có thể được ăn sống, ngâm chua hoặc bảo quản trong mật ong. Ở Trung Quốc, cánh hoa được sử dụng trong trà để tạo mùi thơm, trong khi chất nhuộm màu đỏ vàng được sử dụng trong dệt may và đồ ngọt đã được chiết xuất từ ​​cùi của quả.

Nó không chỉ được sử dụng làm thuốc nhuộm vàng tự nhiên trong nhiều năm mà còn có các hoạt tính sinh học khác nhau.

Chẳng hạn như chống đái tháo đường, chống viêm, chống trầm cảm, đặc tính chống oxy hóa, và cải thiện chất lượng giấc ngủ. Nó thường được sử dụng trong y học cổ truyền Trung Quốc.

1 s2.0 S1021949816301740 fx1 min
Một số hợp chất có trong cây hoa dành dành. Ảnh: Wenping Xiao

Hóa học đằng sau

Một số thành phần hóa học của cây hoa dành dành đã được phân lập và đặc trưng, ​​bao gồm iridoids, iridoid glucoside, triterpenoid, axit hữu cơ và các hợp chất dễ bay hơi.

Geniposide, genipin, gardenoside, crocin và iridiod là các hợp chất hoạt tính sinh học chính được tìm thấy trong G. jasminoides. Ví dụ, sản lượng geniposide đạt 10,9% trong các điều kiện khai thác nhất định.

1. Mùi hương

Các hợp chất dễ bay hơi chính trong tinh dầu của G. jasminoides là axit béo, xeton, andehit, este, rượu và các dẫn xuất thơm.

Người ta đã phát hiện ra hơn 200 hợp chất từ hoa dành dành trong đó hơn 100 hợp chất đã được xác định.

Và hơn 80 chất bay hơi thú vị khác lớn hơn 20 hydrocacbon (lớn hơn C16) và hơn 10 axit béo và este của chúng cũng đã được xác định một cách tuyệt đối.

Về thành phần, (E)-ocimene, linalool, metyl benzoat và một số hợp chất tiglat tạo nên mùi hương của hoa dành dành.

Trong số đó, các thành phần đặc trưng tạo ra mùi xanh ngọt ngào (sweet-green) của hoa này là jasmin lacton, cis-3-hexenol, este của cis-3-hexenol, cis-3-axit hexenoic và axit tiglic.

cis jasmin lactone
Cấu trúc hóa học của cis-jasmin lactone. Ảnh: Pherobase

Đặc biệt, jasmin lacton (axit 5-hydroxy-cis-7-decenoic lactone, C10H16O2, MW: 168) là thành phần quan trọng chịu trách nhiệm cho mùi ngọt ngào của loài hoa này.

Lactone này là lần đầu tiên được tìm thấy trong tinh dầu hoa nhài và hơn thế nữa gần đây còn tìm thấy trong trà đen như một chất pha chế đặc trưng. Như đã biết, jasmin lacton có một mùi giàu vị ngọt hoa có thể thay thế cho hương thơm hoa nhài.

Tuy nhiên, có khả năng có sự khác biệt về khứu giác giữa các loài. Ví dụ, loài có nguồn gốc cực kỳ nguy cấp ở Hawaii Gardenia brighamii, khi được phân tích về các thành phần pha khí của nó, chứa 41% metyl benzoat, 13% (3Z)-hex-3-enyl benzoat, 7% indole gọi là ‘mùi hoa màu trắng’ (white-flower smell), 7% jasmine lacton tạo cảm giác hoa nhài và dừa, và 3,7% (3Z)-hex-3-enyl tiglate tạo ra mùi nấm đất và nấm cho hoa.

Ngoài ra, các hợp chất có giá trị về mặt khứu giác khác cũng được tìm thấy trong hoa dành dành như: linalool, benzyl phenylacetat, metyl phenylaxetat, axit phenylacetic, 1-phenylerhyl axetat, axit myristic, benzyl benzoat, geranyl axeton, axit (Z)-3-hexenoic, axit 2-metyl butyric, benzyl axetat, axit valeric, p-cresyl axetat, etyl phenylaxetat, 2-phenyl etylaxetat, metyl anthranilat, (Z)-4-heptenol và valeraldehyde.

2. Iridoids và iridoid glycoside

Iridoids và iridoid glycoside có rất nhiều trong G. jasminoides. Các iridoids và iridiod glycoside bao gồm genipin, geniposide và gardenoside.

The chemical structures of Genipin and Geniposide min
Cấu trúc hóa học của geniposide và genipin. Ảnh: Chao Peng

Nhiều nhà nghiên cứu đã tìm thấy nhiều tác dụng tích cực đối với sức khỏe của geniposide, bao gồm chống viêm, chống trầm cảm, đặc tính chống đái tháo đường, các hoạt động chống huyết khối, cũng như bảo vệ chống lại tổn thương gan tự hoại do lipopolysaccharide (LPS) gây ra.

Hàm lượng của iridoid glycoside có thể thay đổi ở các vùng khác nhau vào khoảng 5–6%.

3. Crocin và các dẫn xuất của nó

Crocin và các dẫn xuất của nó chiết xuất từ G. jasminoides được đặc trưng là có độc tính thấp, ít gây dị ứng và thân thiện với môi trường so với nghệ tây. 

Quả có crocin được dùng làm thuốc nhuộm màu vàng, được sử dụng trong quần áo và thực phẩm.

Theo Peter Valder (1999)

Crocin và crocetin ban đầu được tìm thấy trong nghệ tây, là nhụy khô của hoa Crocus sativus L. Saffron có nhiều công dụng đặc biệt là trong ngành thuốc nhuộm và dược phẩm. 

Structure of crocin min
Cấu trúc hóa học của crocin. Ảnh: Seung Bum Lee

Nó cũng có tác dụng chữa bệnh trong một số điều kiện như giảm cân, rối loạn chức năng tình dục và hội chứng tiền kinh nguyệt. 

Những đặc tính y học này của nghệ tây có thể là do một số hợp chất mà nó chứa, bao gồm crocetin, crocins và safrana.

4. Terpenoids

Terpenoid trong G. jasminoides bao gồm secoiridoids và monoterpenoid. Iridoids nói trên thuộc loại secoiridoids. Ở đây, chúng ta chỉ đề cập các monoterpenoid và glucoside của chúng. 

Một số terpenoid, đặc biệt là số nguyên tử cacbon nhỏ, tồn tại trong dầu dễ bay hơi. Trong những năm gần đây, nhiều terpenoid trong G. jasminoides đã được tìm thấy.

5. Các hợp chất phenolic

Một số axit phenolic đã được xác định trong G. jasminoides, chẳng hạn như axit 3,5-di-O-caffeoyl-4-O-(3-hydroxy-3-metyl) glutaroylquinic, axit 3,5-di-O-caffeoylquinic, 4-Axit O-sinapoyl-5-O-caffeoyl-quinic, và axit chlorogenic.

114637 82 0 min
Cấu trúc hóa học của axit 3,5-di-O-caffeoyl-4-O-(3-hydroxy-3-metyl) glutaroylquinic. Ảnh: Chemsrc

Một lignin glucoside mới, (+) – (7S, 8R, 8′R) -lyoniresinol 9-O-β-d-(6″-O-trans-sinapoyl) glucopyranoside, đã được tìm thấy trong G. jasminoides.

Hoạt tính sinh học

G. jasminoides đã được báo cáo có các hoạt tính sinh học khác nhau và tác động tích cực đến sức khỏe con người như:

  • Hoạt tính chống oxy hoá
  • Cải thiện độ nhạy insulin và chống bệnh tiểu đường
  • Hoạt tính chống viêm
  • Hoạt tính chống trầm cảm
  • Tác dụng lưu thông máu

Trong đó, hợp chất geniposide được tìm thấy trong quả sở hữu hoạt tính chống đái tháo đường, chống viêm, viêm khớp, chống huyết khối, và chống tạo mạch, chứng tỏ hoạt động chống trầm cảm, và có tác dụng có lợi trên AD và PD.

Crocin được tìm thấy trong quả có nhiều tác dụng chữa bệnh như chống oxy hóa và chống viêm, chống tăng lipid máu và bảo vệ gan bị tổn thương.

Crocetin được tìm thấy trong quả có tác dụng hạ huyết áp và chống huyết khối, ngăn ngừa kháng insulin, ức chế tổn thương võng mạc, giảm thiểu rối loạn chức năng thận và cải thiện chất lượng giấc ngủ.

Chemical structure of carotenoid 15 crocetin min
Cấu trúc hóa học của crocetin. Ảnh: Stanley C. C. Chik

Quan trọng nhất, chiết xuất dầu từ G. jasminoides thể hiện hoạt tính chống trầm cảm. Người ta hy vọng rằng, trong tương lai gần, dầu từ G. jasminoides có thể được phát triển như một loại chất điều trị trong việc chống lại chứng trầm cảm.

Các hoạt tính sinh học khác

  • Hoạt tính kháng nguyên
  • Ảnh hưởng đến gan
  • Viêm ruột
  • AD và PD
  • Hạ lipid máu
  • Ức chế tổn thương võng mạc
  • Cải thiện chất lượng giấc ngủ
  • Rối loạn chức năng thận
  • Độc tính trên gen

Bài viết đến đây là hết rồi. Hi vọng sẽ giúp ích cho các bạn phần nào trong tương lai. Lần sau nếu có ai hỏi về chủ đề này thì hãy nhớ về hóa học đằng sau chúng nhé.

Cảm ơn bạn T. đã đề nghị chủ đề bài viết thú vị này.

Tham khảo Wikipedia, Wenping Xiao, Imakescents, Gerhard Buchbauer, Renzo Hattori.

Chia sẻ:

Đăng ký Bản tin
BÀI ĐĂNG MỚI

Đăng ký danh sách gửi thư của chúng tôi và nhận những nội dung thú vị và cập nhật vào hộp thư đến email của bạn.

Cảm ơn bạn đã đăng ký.

Đã xảy ra lỗi.

 
HHLCS

Tôi là người đam mê Hóa học và muốn chia sẻ những kiến thức này cho những người cùng sở thích, đam mê. Tôi chủ yếu xuất bản về các chủ đề liên quan đến hóa học trong cuộc sống hằng ngày.